Willis nació cerca de Birmingham, Alabama. A finales de la década de 1930, Willis se mudó a Carolina del Norte y comenzó a tocar junto con los músicos que estaban familiarizados con Blind Boy Fuller. Willis grabó su material de debut en 1944, y continuó hasta 1953, la emisión de cincuenta pistas a través de varios sellos discográficos, incluyendo Savoy, Firma, Siglo 20, Abadía, Jubileo, Prestige, Par, y King Records.
Al igual que Gabriel Brown, Alec Seward y Brownie McGhee, Willis se trasladó a Nueva York. Willis grabó originalmente por separado, pero las demandas de los sellos discográficos usaban en aquella época más frecuentemente con acompañamiento. Judson Coleman se unió a Willis en sus grabaciones del siglo 20, y en 1949, McGhee fue empleado. Sus últimas grabaciones utilizan tanto McGhee y Sonny Terry.
Willis empleó una gran variedad de estilos musicales, desde blues lentos a las pistas de baile uptempo. Sin embargo, él rechazó la creciente popularidad de los populares-blues y R & B, pero las grabaciones posteriores se inclinaron mas a su estilo de guitarra hacia la resonancia en pleno auge de Lightnin' Hopkins. Willis murió en Nueva York en junio de 1957.
