En 1941, Johnny Shines decidió irse al norte del continente, esperando encontrar trabajo en Canadá pero se detuvo en Chicago, donde fue contratado en una construcción gracias a un primo suyo. Empezó a visitar los clubes de blues y en 1946 hizo sus primeras grabaciones para Columbia, las cuales no fueron publicadas, pero las grabaciones que hizo con Chess en 1950, sí se publicaron pero con el nombre de Shoe Shine Johnny. Al tiempo que hacía esto, Shines trabajaba como soporte de otros músicos, tanto en estudio como en concierto. Entre 1952 y 1953 grabó canciones brillantes para JOB al lado de Big Walter Horton pero fue subestimado, por lo que decidió volver al papel anterior. En 1958 abandonó el negocio de la música, empeñó sus equipos y decidió seguir su vida como obrero de construcción.
A pesar de ello, nunca se alejó de la escena del blues en la que trabajó como fotógrafo. En 1966, gracias a su aparición en la serie de discos “Chicago The Blues Today!”, su carrera volvió a tomar fuerza, afianzándose con grabaciones para Testament y Blue Horizon, permitiéndole salir de gira con Big Walter Horton, la Chicago All-Stars de Wilie Dixon y luego con su propia banda.
Durante los años 70, Shines grabó para sellos como Biograph, Advent y Tomato, con el cual publicó en 1975 unos de sus trabajos más importantes: “Too Wet To Plow”. Shines se convirtió entonces en el ídolo de muchos fanáticos blancos, atraídos no solo por su calidad musical sino por todo lo que encerraba el haber estado junto al mítico Robert Johnson, relación por la cual fue entrevistado en infinidad de ocasiones, dejando los periodistas a un lado toda su amplia carrera.
Afortunadamente esto no hizo mella en Shines, quien continuó redescubriendo sus raíces del delta blues, aunque la sombra de Johnson no dejó de cubrirlo, ya que Shines incluyó varios clásicos del legendario músico e hizo pareja con su hijastro Robert Jr. Lockwood durante algunos años.
El infortunio llegó en 1980: Johnny Shines sufrió un infarto que afectó sus habilidades para tocar la guitarra. Únicamente quedó con capacidad para cantar y era acompañado por alguno de sus alumnos de guitarra en sus presentaciones durante sus giras. A comienzos de la década de los 90, Shines apareció en el documental “Buscando a Robert Johnson” y grabó su último disco, en 1991, con Snooky Pryor. El 20 de abril de 1992, Johnny Shines abordó el tren que lo llevaría hacia el sitio de las leyendas de la música.
