Como tantos otros hombres negros, emigró a Chicago durante los años cuarenta, formando muy pronto sus propia banda y tocando tanto en iglesias como en los clubs de blues de la ciudad. Los miembros de la banda fueron: Patsy Thomkin (piano), Mary Lions (vocal), Bertha Lee Oliver (vocal) y Sam Bailey (guitarra), Curtis más tarde se trasladó a Chicago, ILL. donde trabajó por muchos clubes nocturnos. De hecho, nunca tuvo demasiada suerte en lo que a grabar discos se refiere. En los años ochenta Alabama Red entregó un casette a Hannes Folterbauer, propietario de Wolf Records, para que lo editara en disco.
Uno de los grupos con los que trabajó fue con Kaing Kolac, Curtis dice que su mayor emoción era tocar en el Summerfest del Alcalde Jane Byrne. Jugó en las universidades y las esquinas de la calle y fue bien aceptado. Ray Curtis es un maestro del blues, gospel, rock y country western.
Curtis tiene una de las mejores voces de este siglo, toca y canta música salida de su corazón. La propia voz y estilo de Ray también la enseño en el Chicago City Wide College, el cual amaba con pasión su estilo de enseñanza.
Curtis Ray también ha tocado de costa a costa incluyendo Canadá. Ha tocado a lo largo de Chicagoland con personas como Jump Jackson, Lonnie Brooks y la banda de Jimmy Johnson, sus mejores amigos. Curtis Ray también ha tocado con Big Walter, Carey Bell (dos de los mejores armonicistas de blues), Ben Orquesta Branch, Bobby Bland Lefty Bates, Calhoon, Von Freeman Jazz Band y el gran Sam Cook. Ray ha tocado en lugares como el Teatro Regal, Tronjoon ballromm y muchos otros.
